求二苯乙炔与2,3,4,5-四苯基环戊二烯酮的diels-alder反应机理!diels-alder是在哪里发生的?五元

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求二苯乙炔与2,3,4,5-四苯基环戊二烯酮的diels-alder反应机理!diels-alder是在哪里发生的?五元环为什么变成了六元环?diels-alder这一步反应产物是什么?

优质解答:

我见过这个反应.

首先蒂尔斯-阿尔德反应是一个协同反应,这个反应本身是“一步到位”的.

为什么会生成那个产物呢?是因为发生D-A反应后还有一步反应.

首先,先按照一般D-A反应的规律,也就是二苯乙炔作为炔烃,四苯基环戊二烯酮作为双烯体,发生D-A反应(因为不太好画,麻烦兰州在纸上画一下).

然后你可以看到,产物实际上是一个有张力的环,其中羰基“翘”了起来,显得不是很稳定.加热时,由于一氧化碳是一个比较稳定的中性分子,所以产物失去一个一氧化碳.当然,能形成一个新的芳环,也是失去CO的重要推动力之一.看看是不是现在就变成六苯基苯啦?

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